Good pencil erasers should be soft enough not (　) paper but hard enough so that they wear down gradually with use.

1. damage
2. by damaging
3. damaged
4. to damage

enoughという語は、通常、名詞を修飾するときは「enough+名詞」、形容詞や副詞と使うときは「形容詞／副詞＋enough」の語順になります。

そして、enoughの右側に”to inf”（不定詞）がくるかたちがあり、「～できるほど．．．」という内容になります。

今回の場合であれば、”soft enough not to damage”で、「ダメージにならない程度の柔らかさ」という意味です。従って、4のto damageが正解となります。

Good pencil erasers should be soft enough not (　) paper but hard enough so that they wear down gradually with use.
鉛筆用のよい消しゴムとは、紙を傷つけない程度の柔らかさがあり、使っていくうちに徐々に削られる程度の固さがあるものである。