(　) hard I may try, I cannot beat his score on math tests.

1. Whatever
2. Whichever
3. However
4. Whenever

wh-everの用法は、wh-とほぼ同じです。では、wh-の用法を示します。

(1) what
(2) which
(3) who/whom
(4) what + 名詞
(5) which + 名詞
(6) whose + 名詞
(7) when
(8) where
(9) why
(10) how
(11) how + 形容詞
(12) how + 副詞
(13) how many + C/pl
(14) how much + U

wh-の中で、形容詞／副詞と合体して使えるのはhowなので、今回の場合、hardが副詞であるということから、howeverが当てはまります。よって、答えは3のHoweverです。

However hard I may try, I cannot beat his score on math tests.
どんなに頑張っても、数学のテストでは彼には勝てない。